Historie mikulášské nadílky je spjata s obchůzkami maskovaných postav, které mají svůj počátek ve středověkém svátku, tzv. biskupské chlapecké hry provozované ve městech západní Evropy. Původně při nich jeden žák přebíral i s berlou funkci představeného kláštera a jeden den v roce v zastoupení patrona Mikuláše vládl klášteru i škole. Zprvu to bývalo na svátek betlémských neviňátek 28.12. a asi ve XIII. století došlo k přeložení na den sv. Mikuláše, ve spojení s oslavou patrona školáků sv. Mikuláše. O nadílku dětem nešlo.
Součástí středověkého svátku „chlapeckého biskupa“ byly hlučné průvody, kdy do bohatých oděvů vystrojení žáci jezdili na koních s biskupem, doprovázeni rozmanitými maskami. V Praze pořádali žáci v den sv. Mikuláše jízdy rytířů. Biskup jel na otevřeném voze a jeho rytíři na koních. Stávali se jimi chlapci z předních zámožných rodin. Doprovázeli je trubači a pištci, přidávaly se k nim různé maškary, andělé, čerti, turci, mastičkáři, medvědi. Průvod přiváděl rytíře do domu jejich rodičů, kteří synovo vyznamenání odměnili penězi. Končilo to biskupským obědem, na který se přispívalo z obecních fondů. Hlučný studentský obyčej zvaný „uvádění biskupa do domu“ a jeho průvod, rytíři sv. Mikuláše, měly v Praze potlačit městské univerzitní zákazy (1447 a 1494), reagující na kritiku veřejnosti.
