Celý život sv. Mikuláše je opředen mnoha legendami. Jedna z nich např. vypráví, že v jeho rodném městě se dostala jedna rodina šlechtického původu do velké nouze. Otec, který neměl na věno pro své tři dcery dokonce uvažoval, že je prodá. Mikuláš se o tom dozvěděl a za noční tmy jim vhodil do okna měšec s penězi, dostačujícími jako věno pro první dívku. Totéž udělal ještě dvakrát a svými milosrdnými skutky utvrdil rodinu ve víře v Boží lásku a uchránil ji. Další legenda, která vypráví, že v Mikulášově době docházelo, při nesplacení dluhu k braní dítěte do zástavy, a to mohlo být prodáno na trhu s otroky. Také těmto rodinám biskup Mikuláš prý tajně pomáhal vkládáním potřebného obnosu do okna.
Na základě těchto legend je založena tradice mikulášské nadílky. Další verze příběhu o obdarování třech dívek hovoří o tom, že třetí vhozený měšec s penězi neplánovaně dopadl do zavěšené, sušící se punčochy. To vedlo k tradici dávání punčoch za okno a k jejich používání jako dárkového balení.
