První pergamenové valentýnky se údajně objevily už v 10. století a podle některých výkladů to byly první pohlednice s blahopřáním v historii. Ve 12. století v Anglii si lidé posílali anonymní vyznání lásky. Pravděpodobně jedno z nejstarších dochovaných přání k svátku svatého Valentýna je z 14. února 1477. Jedná se vlastně o milostný dopis, který jistá Kartery Brewsová psala svému milému Johnu Pastonovi, že požádala svou matku, aby se u otce přimluvila za větší věno. A dodává, „Jestliže mě však miluješ, a já vpravdě věřím, že ano, pak mě kvůli tomu neopustíš.“ Přání se dochovalo v Britské knihovně v Londýně. Příběh má i pravý valentýnský happy end: Z dochovaných milostných dopisů můžeme vyčíst, že John si Margery vzal a z jich manželství vzešel syn William, který byl rytířem a prominentní postavou na dvoře Jindřicha VIII.
Nejstarší známý pohled s valentýnkou v podobě milostné básně však údajně napsal v roce 1415 vévoda Charles Orleánský své ženě z vězení v londýnském Toweru.
